BIOINFORMÁTICA PRÁTICA EM MODELAGEM MOLECULAR
Aminoácidos
Os aminoácidos são os compostos orgânicos que contêm um grupo carboxílico (COOH), um grupo amina (NH2) e uma molécula de hidrogênio, todos ligados ao carbono alfa. São os principais constituintes das proteínas.
O Avogadro permite desenhar moléculas orgânicas, mas também possui um banco de dados com algumas moléculas que podem ser carregadas. Entre essas moléculas estão os aminoácidos. Para carregar um fragmento de aminoácido vá na guia Build, Insert e clique em Fragment. Surgirá uma caixa com diversas moléculas que podem ser carregadas, como hidrocarbonetos, compostos aromáticos, amidas, aminas e muitos outros. Para inserir um fragmento de aminoácido, clique na pasta amino_acids e selecione o fragmento que desejar. Você encontrará fragmentos na configuração L e D.
Vamos carregar um fragmento de D-lisina. Para tanto, basta selecionar D-lysine na lista e clicar em Insert.
Surgirá na tela um fragmento da molécula selecionada. Para visualizá-la basta fechar a caixa, manter a ferramenta Selection Tool no alto da tela marcada e clicar com o botão auxiliar do mouse sobre a parte negra da tela para limpar a auto-seleção.
O programa possui ainda um fragmento na isomeria L.
Para carregar o fragmento L, primeiro arraste o fragmento D para o canto da tela, evitando assim que ao carregar uma nova molécula haja sobreposição. Daí, repita o processo que realizamos para carregar o primeiro isômero.
Note que o fragmento do isômero D (à esquerda da tela), recebe essa nomenclatura porque o grupo ácido carboxílico, de maior prioridade, está orientado para a direita em relação ao carbono quiral, enquanto o isômero L (à direita da tela) tem o grupo carboxílico orientado para a esquerda.
Infelizmente o programa não permite girar as moléculas separadamente quando são desenhadas em um mesmo plano. Para efeito de comparação, vejamos as moléculas desenhadas em planos diferentes.
Abaixo D-Lisina:
Agora a L-Lisina:
Note que se trata de imagens especulares, mas que não são superponíveis, confirmando sua quiralidade.
Para pensar:
1. O que torna essa molécula um aminoácido?
2. Qual o carbono quiral em cada isômero e por quê?
3. A relação entre esses isômeros, que são imagens especulares e quirais, é chamada de que?
4. Qual isômero é encontrado no corpo humano, L ou D? Em que a isomeria influencia em seu funcionamento?