BIOINFORMÁTICA PRÁTICA EM MODELAGEM MOLECULAR
Carboidratos
Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na face da terra, sendo que alguns deles como o açúcar comum e o amido, constituem a principal base da dieta de muitos organismos. Além de fonte de energia, essas biomoléculas podem exercer ainda função estrutural, agir como lubrificantes e participar da comunicação celular, atuando como sinalizadores quando associados a outras biomoléculas.
Agora analisaremos um pouco de sua estrutura e da ciclização da glicose.
Vamos dar início carregando uma molécula de d-glucose (d-glicose) usando o Avogadro. Na barra de tarefas clique em Build, Insert, Fragment. Surgirá uma nova janela. Clique na pasta Carbohydrates, e selecione o fragmento d-glucose. Surgirá na tela a estrutura de uma d-glicose em cadeia linear. Vamos girá-la na tela para facilitar a visualização da molécula e compreender melhor sua nomenclatura. Para tanto, desfaça a seleção selecionando a ferramenta Selection Tool e clicando com o botão auxiliar sobre a tela negra. Para girar a molécula, basta clicar sobre um átomo qualquer com o botão principal e manter o botão pressionado, girando na direção que desejar até conseguir a posição de interesse. Vamos girá-la de modo a manter o grupo aldeído à direita.
Insira ainda a numeração dos átomos para compreendermos melhor essa estrutura. Para tanto na caixa Display Types selecione a opção Labels. Você notará que a numeração pode aparecer ao contrário da numeração correta, de modo que o carbono 6 equivale ao carbono 1 e assim por diante. Mas para efeito didático, consideraremos a numeração fornecida pelo programa.
Nessa posição podemos perceber que apenas a hidroxila do carbono 4 não está no mesmo plano das demais. Essa observação é importante para diferenciarmos a glicose de outras aldoses de 6 carbonos como a galactose e a manose. Essa estrutura ainda é diferenciada de seu isômero L porque a hidroxila do carbono 5, o carbono da carbonila, está orientada para a direita, sendo assim o isômero D. Se estivesse orientado para a esquerda seria o isômero L.
Agora podemos realizar sua ciclização.
Na glicose, essa ciclização ocorre como resultado entre a reação entre o grupo aldeído com o grupo hidroxila (álcool) ao longo da cadeia, nesse caso, a hidroxila do carbono 2. Selecione o H do grupo hidroxila do carbono 2. Não se esqueça que para selecionar qualquer porção da molécula é preciso que a ferramenta Selection Tool esteja selecionada. Pressione delete. Antes de prosseguir, precisamos religar o oxigênio do antigo grupo aldeído ao átomo de carbono. Atenção: isso não ocorre na realidade! Apenas uma ligação é rompida. Trata-se de uma limitação do programa. Para religá-los, selecione a ferramenta Draw Tool. Certifique-se de que na caixa Draw Settings o átomo oxigênio está selecionado, a opção Adjust Hydrogens está marcada e o tipo de ligação é Single. Clique sobre o oxigênio livre e arraste em direção ao carbono 6. O átomo de H será adicionado automaticamente.
Nossa molécula ficará assim:
Agora precisamos ligar o átomo de oxigênio do carbono 2 ao carbono 6. Mas primeiro, é necessário deletar o átomo de hidrogênio ligado a esse oxigênio. Para isso, vamos selecioná-lo e deletá-lo como fizemos com a ligação dupla anteriormente. Uma vez feito isso, selecione novamente a ferramenta Draw Tool , confira se o elemento da ferramenta é o oxigênio. Clique sobre o átomo de oxigênio do carbono 2 e arraste até o carbono 6.
Note que obtivemos uma estrutura bastante distorcida. Para obtermos a estrutura correta, podemos clicar em Extensions, Optimize Geometry.
OObteremos a seguinte estrutura:
Você poderá girar a estrutura da glicose como achar melhor.
Está feita nossa ciclização da glicose.